Od wielu lat należy do ścisłej czołówki polskich pianistów jazzowych. W drugiej połowie lat 80. grał z zespołem Jana Ptaszyna Wróblewskiego, potem z kwintetem i kwartetem Zbigniewa Namysłowskiego (płyty Open i Song Of Innocence). W latach 1987-1990 studiował w Berklee College of Music w Bostonie (dyplom w klasie fortepianu), gdzie został wyróżniony Nagrodą Oscara Petersona. Był półfinalistą prestiżowego Międzynarodowego Konkursu Pianistów Jazzowych im. Theloniousa Monka w Waszyngtonie. Z działalności amerykańskiej Stankiewicza warto także przypomnieć jego współpracę z orkiestrą legendarnego klarnecisty i bandleadera Artiego Shawa.
Po powrocie do kraju zakłada kwartet z Henrykiem Miśkiewiczem, Adamem Cegielskim oraz Cezarym Konradem, i nagrywa w 1993 roku płytę Northern Song (wybraną przez czytelników Jazz Forum Płytą Roku), potem współtworzy formację Traveling Birds (Darek Oleszkiewicz, Piotr Wojtasik, Piotr Baron, Cezary Konrad), której nagrania (Traveling Birds Quintet, 1994 i Return To The Nest, 1995) ugruntowały jego mocną pozycję na krajowej scenie. Wśród innych muzyków, z którymi grał, warto wymienić Scotta Hamiltona, Arta Farmera (płyta Art In Wrocław), Sheilę Jordan, Janusza Muniaka, Tomasza Szukalskiego i Annę Marię Jopek.
Pod koniec lat 90. powstaje nostalgiczny album „Ulice wielkich miast” z opracowaniami piosenek zmarłej w 1997 roku Agnieszki Osieckiej. A w kilka lat później bezprecedensowy na gruncie jazzu Chopin Songbook z jazzowymi ujęciami pieśni (osobno w wersjach polskiej i angielskiej), który zespół przedstawił także na festiwaluJazz Jamboree w roku 2003 i po długiej przerwie ponownie w roku 2010 (kilkakrotnie) w ramach Roku Chopinowskiego (w tym również na festiwalu Chopin i jego Europa w Warszawie). W 2012 roku Kuba Stankiewicz nagrał autorski album Spaces, który otrzymał nominację do Wrocławskiej Nagrody Muzycznej. W lutym 2013 roku album został nominowany do dorocznej nagrody Akademii Fonograficznej FRYDERYK 2013 w kategorii Album Roku – Muzyka Jazzowa. W tym samym roku ukazała się jego solowa płyta z własnymi interpretacjami muzyki filmowej Wojciecha Kilara. W 2014 roku Kuba Stankiewicz dokonał w studio w Los Angeles – wraz z Peterem Erskine’m i Darkiem Oleszkiewiczem – nagrań na płytę z utworami Victora Younga.
Krążek ukazał się nakładem wydawnictwa Warner Classics. W 2015 odbyła się w USA seria koncertów promujących album.